孙无忌(王超帏 饰)碰了一鼻子灰，无奈告辞。何瓒(那威 饰)告诫儿子，日本人需要通过楼外楼来展示中日亲善的假象，让儿子暂时不要动楼外楼。家柱奉命回到杭州以刺杀汉奸何瓒。杜小笙(卢誉文 饰)带着兄弟一路抗日打游击，不料这次反被日军伏击。恰此时，苗长玲带领新四军为杜小笙解围，击溃了日军。苗长玲有意说服杜小笙，假意让杜小笙投靠日军，实际做中共地下党的情报员，专门刺探日军和汉奸的情报。杜小笙芥蒂汉奸头衔，即便是假的，也恐背上历史骂名，内心抗拒。杜小笙最终决定忍辱负重，假装当汉奸，卧底绥靖军。杜小笙回到杭州，与秋水(汤晶晶 饰)重逢，秋水误以为杜小笙当了汉奸，失望痛心，决意和杜小笙划清界限。秋水告知家宝杜小笙当汉奸之事，家宝存有疑惑，始终对杜小笙保留一份相信。