1976年高中毕业，曾在齐齐哈尔市话剧团任临时演员。1978年考入黑龙江省电视台任播音员。1979年考入解放军艺术学院戏剧系学习话剧表演，入学期间曾于1982年在反映佤族人民生活的影片《叶赫娜》中饰演男主角陆南平，很好地塑造了陆南平正直、善良、可爱并富有正义感的性格，陈剑飞受到了观众的瞩目，由此在影坛崛起。

1983年大学毕业后陈剑飞被分配到八一电影制片厂演员剧团当演员。相继在《彩色的夜》、《通天塔》、《哗变》等影片中扮演主要或重要角色。

1984年在影片《将军与孤女》中饰演一个英武冷漠但有正义感的日本军官形象，人物的塑造具有一定深度，获得好评。

1987年在影片《战争，让女人走开》中饰演男主角许雷，许雷是一个军人，他深爱自己的妻子。但他更爱自己的祖国。当祖国面临危难时，许雷毅然告别妻子走向战争，这是陈剑飞塑造地最为成功的一个银幕形象，当许雷背着妻子走出军营时，观众已经被深深的感染和激动。

1988年在影片《哥们儿发财记》中饰演男主角青年电工朱乃庚。作为一个新时期的改革者形象，陈剑飞并没有着意向高大全靠拢，他仅仅通过自己对生活的自然流露去与角色接拢，人物鲜活而有魅力，不给人枯燥乏味之感，表演再次获得成功。

1992年在影片《无使命行动》中饰演地下党员陈德荣，陈剑飞通过仔细揣摩赋予了人物机智沉着，随之机而变的性格特色，表演有一定突破。

陈剑飞很早就向电视界发展，1985年他曾因主演电视剧《走向远方》荣获第五届中国电视“飞天奖”最佳男主角奖。他又在电视剧《中方雇员》、《张学良和赵四小姐》中饰演主要角色。

2020年12月20日，执导的电影《火种》在海南海口开机 。

他主演的电视剧《夜幕下的哈尔滨》获1985年全国电视剧飞天奖三等奖、最佳男主角奖和大众电视二等奖；《走向远方》获第五届飞天奖最佳男主角奖。

陈剑飞善于塑造“硬汉”形象，在观众中有很大影响。