自上世纪90年代晚期开始，科斯塔贝尔开始在纽约的剧院里和电视上出演一些名不见经传的小角色。到本世纪00年代晚期，科斯塔贝尔分别在“弦乐航班”、“火线”、“以法之名”三部口碑颇佳的电视剧中扮演重要配角，并将三个性格截然不同的角色演绎的惟妙惟肖，甚至难以看出是出自同一个人的表演。这让大家开始注意到他的多才多艺。不久后，科斯塔贝尔接到了他的第四个重要配角——《绝命毒师》中单纯天真的毒师盖尔.博蒂彻。这个角色的成功使他广受赞誉。并获得了参加斯皮尔伯格的大制作电影《林肯》的机会。在林肯的拍摄结束以后，他又重返电视剧领域，参与拍摄了AMC电视台的新作《冬日斜阳》并在其中饰演关键角色，凭借出色的才华和演技，科斯塔贝尔证明他是21世纪最出色的性格演员之一。 除了影视领域，科斯塔贝尔也活跃于百老汇的舞台，参加过包括，托尼奖获奖剧目——音乐剧《泰坦尼克号》在内的多部舞台剧的表演。至今仍是百老汇舞台的常客。